родился в 1053 году, за год до смерти своего деда Ярослава (1054). Любимый сын Всеволода, Великого Киевского князя. Мать - Анна, последняя жена Всеволода. Дочь византийского императора Константина Мономаха, Византийская царевна. У Владимира было три имени: Владимир - княжеское, Василий – крестное, Мономах – дедовское (со стороны матери).
Великий Киевский князь Всеволод завещал своему сыну Владимиру Великое княжение, но он отказался и провозгласил Великим Киевским князем своего двоюродного брата Святополка II Изяславича.
Вместе со Святославом и без него участвовал во многих походах против половцев. Были и поражения и победы. Борьба с половцами была затяжной. Да и половцы не стремились к завоеванию земель. Их целью были грабежи, которые российским князьям никак не удавалось прекратить, хоть и были иногда успехи. В ответ на нападение половцев Владимир Мономах выступал инициатором, вел наступательную политику и, если была такая возможность, старался закончить дело миром. По словам Владимира, он девятнадцать раз заключал договор с половцами.
Владимир пользовался народной любовью и снискал себе славу миротворца и победителя половцев. С другими князьями старался поддерживать мир. Не желая устраивать сражение, в 1094 году ушел из Чернигова в Переславль, где княжил, а позже передал Переславль брату Ростиславу, а сам княжил в Смоленске.
В 1113 году умер Святополк, и киевляне решили, что следующим киевским князем должен стать Владимир Мономах, но Владимир медлил. Послав к нему во второй раз гонцов, он снова отказался стать великим князем, считая, что княжество должно перейти к его двоюродным братьям Святославовичам по праву старшинства. Киевляне не желали слышать ни о каком другом князе. "Спаси нас, говорили их Послы, от неистовства черни; спаси от грабителей дом печальной супруги Святополковой, собственные наши домы и святыню монастырей". Владимир дал согласие, приехал в Киев и принял Великое княжение.