ТИРОЗИН [2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая к-та, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. м. 181,19; бесцв. кристаллы; т-ра плавления D,L-тирозина 316 °С, L-тирозина 290-295 °С, D-тирозина 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-тирозина -1 0,6°, для D-тирозина +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); раств. в воде, ограниченно - виэтаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При 25 °С рКа 2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.
По хим. св-вам тирозин-ароматич. аминокислота с реакционноспособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 °С тирозин декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Тирозин легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.
Для модификации остатков тирозина в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, реакции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка тирозина защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет-бутильной группой.
L-Тирозин-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из тирозина в организме синтезируются ряд важных в-в: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин.
Нарушение обмена тирозина [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной к-ты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.
Синтез тирозина осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой к-ты (т. наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля):
В УФ спектре тирозина lмакс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-тирозина в D2O хим. сдвиги (м.д.) для СН, СН2, орто- и мета-положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.
В р-циях Паули, Миллона и ксантопротеиновой тирозин образует окрашенные продукты.
Тирозин впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое произ-во L-тирозина ок. 250 т/год (1989). В.В. Баев.