Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши.
Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха) . Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.
На улицах не было освещения; в любой момент на голову прохожего из окна могли выплеснуть помои. Мостовые были без тротуаров, пешеходы, заслышав цокот копыт и грохот колес, жались к стенам. На ночь улицы перегораживались цепями, чтобы злоумышленники не могли ускользнуть от дозора. На башнях перекликалась стража. О благоустройстве родного города жители начали задумываться доволь- но рано: по крайней мере с 1360 года владелец дома должен был подметать перед своим жилищем. За чистотой улиц и рынков следили уличные подметальщики.
Город жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.
Едва занимался рассвет, как по самым оживленным ныне улицам - Суур- и Вяйке-Карья - устремлялся на пастбища скот. Названия улиц (Большая и Малая Стадная) живут по сей день, хотя скот горожане уже давно не держат.
За временем следили по часам (с 1433 г. ) на стене церкви Пюхавайму. Часы были обращены, как и сейчас, к улице Пикк- главной тогда улице города. Бой часового колокола будил горожан и звал их на работу.
Они встречались на Ратушной площади, на городском рынке. Одни продавали изделия своего труда, другие покупали их, третьи обслуживали первых и вторых. Здесь издавна торговали, работали, покупали, пили-ели (корчма - с 1334 года) , лечились в аптеке или у бродячего зубодера или цирюльника. Здесь держали в заключении (в тюрьме за ратушей) , наказывали (у позорного столба в центре площади, а женщин - у одной из колонн аркады; ошейник можно видеть и сейчас) . Даже церковь находилась в стороне, так как здесь царила другая сила - магистрат. Он заседал в дни войны и мира, отмечал праздники, судил горожан, регулировал военные, торговые, гражданские и даже церковные вопросы.
Долетал на площадь и крик боцмана с заморского корабля из близкой тогда отсюда гавани, и другие портовые шумы. Разноязычная речь, разноцветные флаги, большие и малые суда - вот они в двух шагах от площади.