Рассмотрим влияние метила на бензольное ядро. Являясь донором электронной плотности, метильная группа в толуоле увеличивает электронную плотность в орто– и пара– положениях бензольного ядра. В результате влияния СН3 – группы на фенил толуол нитруется легче, чем бензол.(различие) Сходство в механизме электрофильного замещения в ароматическом кольце.
В молекуле толуола один атом водорода замещен на метильную группу, которая является ориентантом I (первого рода) ,
то есть имеет положительный мезомерный эффект. Введение этой группы в бензольное ядро усиливает электронную плотность у атомов углерода в орто- и пара- положении, что делает молекулу толуола более реакционно способной, чем бензол.
Бензол, так же как и алканы может вступать в реакции замещения, но алканы вступают при более жестких условиях(на свету)-это как отличие, реакция протекает по свободно радикальному механизму.