Як і решта неокласиків, Рильський безпосередньо своєю творчістю не реагував на політичні події і протягом 1920-х років цілковито ізолювався від радянської дійсності, лише подеколи в одвертій формі (наприклад, у вірші «На світі є співучий Лянґедок») чи у вигляді іронічних «відступів» (як у «Чумаках» чи поемі «Сашко») виявляв обурення проти ідейно-політичної та літературної атмосфери, що панувала тоді (зокрема, у статті «Моя апологія, альбо самооборона», «Більшовик», Київ, ч.216, 23 вересня 1923). Така поведінка поета викликала гострі напади офіційної критики, що врешті закінчилося арештом НКВС у 1931, після чого він майже рік просидів у Лук'янівській тюрмі. Після ув'язнення Остап Вишня забрав його до себе в Харків на кілька днів у гості. Його товариші-неокласики М. Драй-Хмара, П. Филипович, М. Зеров були репресовані й загинули в концтаборах.
Після ув'язнення, з 1931 року творчість Рильського зазнає змін, і в збірці «Знак терезів» (1932) проголосив активне сприйняття радянської дійсності, завдяки чому він єдиний з неокласиків урятувався від сталінського терору і був зарахований до числа офіційних радянських поетів. Його творчість поділилась на два річища — офіційне та ліричне, в останньому йому вдавалося створити незалежні від політики, суто мистецькі твори, які пережили його.