Как получить орто-, мата- и пара- фталевые кислоты из пропилбензола ?

0 голосов
65 просмотров

Как получить орто-, мата- и пара- фталевые кислоты из пропилбензола ?


Химия (20 баллов) | 65 просмотров
Дан 1 ответ
0 голосов

Можно пропилбензол алкилировать этиленом, при этом среди продуктов будут два изомера, содержащие в этильные группы в орто- и пара-положениях. Если теперь обработать их перманганатом калия в кислой среде, получатся орто- и пара-фталевая кислоты. 
Но если сначала пропилбензол окислить перманганатом, превратив его в бензойную кислоту, то последующее алкилирование приведёт к образования мета-производного, которое затем можно превратить повторным окислением в метафталевую кислотуЭтим именем называются простейшие ароматические дикарбоновые или двухосновные кислоты состава С6Н4(СО2Н)2. Ф. кислоты, как двухзамещенные производные бензоласуществуют в виде трех изомерных форм — орто-, мета- и парадикарбоновых кислот. o-фталевая кислота носит название просто фталевой, т-фталевая — изофталевой, р-фталевая — терефталевой кислоты. Кислоты эти играют очень важную роль среди ароматических соединений, потому что они и их производные являются последними продуктами окисления производных бензола, имеющих две боковые углеродные цепи, а так как строение Ф. кислот с точностью известно, то, следовательно, на основании получения той или другой из них можно вывести заключение о положении боковых цепей окисляемого продукта


а про получение


(910 баллов)
0

Можно пропилбензол алкилировать этиленом, при этом среди продуктов будут два изомера, содержащие в этильные группы в орто- и пара-положениях. Если теперь обработать их перманганатом калия в кислой среде, получатся орто- и пара-фталевая кислоты.
Но если сначала пропилбензол окислить перманганатом, превратив его в бензойную кислоту, то последующее алкилирование приведёт к образования мета-производного, которое затем можно превратить повторным окислением в метафталевую кислоту