3 раза.
первый раз- Гринев еще не знал, что это был Пугачев. В главе "Вожатый", подъезжая к Оренбургу, Гринев и Савельич попали в буран. Случайный человек, повстречавшийся на дороге, выводит заблудившуюся в метели кибитку деревне. В благодарность Гринев дарит провожатому свой заячий тулуп.
Вторая встреча-Со дня на день жители Белогорской крепости ожидают нападения Пугачева. Мятежники появляются неожиданно — Мироновы даже не успели отправить Машу в Оренбург. При первом же приступе крепость взята. Жители встречают пугачевцев хлебом и солью. Пленных, среди которых был и Гринев, ведут на площадь присягать Пугачеву. Первым на виселице гибнет комендант, отказавшийся присягнуть «вору и самозванцу» . Под ударом сабли падает мертвой Василиса Егоровна. Смерть на виселице ждет и Гринева, но Пугачев милует его. Чуть позже от Савельича Гринев узнает «причину пощады» — атаман разбойников оказался тем бродягой, который получил от него, Гринева, заячий тулуп.
Вечером Гринев приглашен к «великому государю» . «Я помиловал тебя за твою добродетель, — говорит Пугачев Гриневу, — […] Обещаешься ли служить мне с усердием? » Но Гринев — «природный дворянин» и «присягал государыне императрице» . Он даже не может обещать Пугачеву не служить против него. «Голова моя в твоей власти, — говорит он Пугачеву, — отпустишь меня — спасибо, казнишь — Бог тебе судья» .
Искренность Гринева поражает Пугачева, и тот отпускает офицера «на все четыре стороны» . Гринев решает ехать в Оренбург за помощью — ведь в крепости в сильной горячке осталась Маша, которую попадья выдала за свою племянницу.
третья встреча- Пугачев, выслушав жалобу Гринева на Швабрина, который принуждал Машу выйти за него, спасает любовь Гринева. И хотя взбешенный Швабрин раскрывает перед Пугачевым обман, тот полон великодушия: «Казнить, так казнить, жаловать, так жаловать: таков мой обычай» . Гринев и Пугачев расстаются «дружески» .