Метан → ацетилен → этаналь → этанол → этилен → хлорэтан → бутан → бутен → бутанол → бутаналь → бутановая кислота.
1) Высокомолекулярный термолиз метана при температуре 1200°C-1500°C
2CH₄↑ → 2CH≡CH + H₂↑
2) Этаналь - уксусный альдегид. Получение альдегидов при взаимодействии с водой (H₂O) в присутствии двухвалентной ртути (Hg²⁺) как катализатора.
Этот способ носит название Реакции Кучерова.
O
//
CH≡CH + H₂O → CH₃-C
\
H
3) Этанол - спирт. Спирты получаются при воздействии на альдегид водорода при никеле (Ni) и платине (Pt) как катализаторах и температуре.
O
//
CH₃-C + H₂↑ → CH₃-CH₂-OH
\
H
4) Этилен - алкен. Алкены получаются при внутримолекулярной дегидратации спиртов и идут по Правилу Зайцева. Как катализатор идет серная кислота (H₂SO₄) и температура выше 140°C.
CH₃-CH₂-OH → CH₂=CH₂ + H₂O
5) Хлорэтан - галогеналкан. Получается при взаимодействии алкена с галогеном. Идет против Правила Морковникова. Как катализатор идет перекись водорода (H₂O₂).
CH₂=CH₂ + HCl → CH₃-CH₂-Cl
6) Бутан - алкан. Получается из галогеналкана посредством Реакции Вюрца.
CH₃-CH₂-Cl + 2Na + Cl-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaCl
7) Бутен - алкен. Получается дегидрированием алканов при температуре. Катализаторы - либо Cr₂O₃, либо Al₂O₃.
CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂↑
8) Бутанол - спирт. Получается из алкена через гидратацию (получается бутанол-2 из-за разрыва двойной связи).
CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃
9) Бутаналь - альдегид. Из спирта можно получить его термическим окислением.
O
//
CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃ + CuO → CH₃-CH₂-CH₂-C + H₂O + Cu
\
H
10) Бутановая кислота (масляная) получается при качественной реакции на альдегиды "Серебряное зеркало" в присутствии аммония (NH₄) как катализатора.
O O
// //
CH₃-CH₂-CH₂-C + Ag₂O → CH₃-CH₂-CH₂-C + 2Ag↓
\ \
H OH