В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу. В результате электронная плотность на атоме азота уменьшается, основные свойства аминогруппы ослабевают по сравнению с аминогруппой в предельных аминах. С другой стороны, это приводит к тому, что электронная плотность в бензольном кольце увеличивается, поэтому реакции замещения в анилине протекают легче, чем в бензоле.
C6H5NH2+3Br2=C6H2(Br3)NH2+3HBr
Реакция анилина с бромом протекает и без катализатора, причем происходит замещение сразу трех атомов водорода и образуется 2,4,6-триброманилин.