Строение и номенклатура.
К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой
CnH2n-2, в молекулах которых имеются 2 двойные связи. Поскольку наличие
одной двойной связи в молекуле отмечается в названии вещества суффиксом –ен,
углеводороды с двумя двойными связями называются диеновыми, например бутадиен
CH2=CH-CH=CH2.
Взаимное расположение двойных связей в таких соединениях может быть
различным, например:
CH2=C=CH- CH2-CH3 - пентадиент 1,2.
CH3-CH=C=CH-CH3 - пентадиент 2,3.
CH2=C-CH=CH2|CH3
Большой практический интерес представляют диеновые углеводороды, в молекулах
которых двойные связи разделены простой (одинарной) связью. Наиболее ценные из
них: бутадиен-1,3 или дивинил, CH2=CH-CH-CH2 –
легко сжижающийся (при -5° С) газ; 2-метилбутадиен 1,3 или изопрен
- легко кипящая жидкость.
Химические свойства.
Имея двойные связи в молекулах, диеновые углеводороды вступают в обычные
реакции:
CH2=CH-CH=CH2 + Br2 CH2-CH=CH-CH2Бутадиен-1,3 Бром |Br Br1,4дибромбутен2
- присоединения, например, обесцвечивают бромную воду HBr
, присоединяют галогеноводороды HCl, HBr или галогены Сl
2, Br2. Но реакции присоединения имеют свои
особенности. Когда молекула бутадиена реагирует с одной молекулой брома или
галогеноводорода, присоединение происходит преимущественно не по месту разрыва
той или иной двойной связи, а по концам молекулы:
CH2-CH=CH-CH2| |Br Br
Свободные валентности второго и третьего атома углерода соединяются друг с
другом, образуя двойную связь в середине молекулы:
CH2-CH-CH-CH2| | | |Br Br Br Br1,2,3,4 тетрабромбутан
При наличии достаточного количества брома молекулы бутадиена может
присоединить по месту образующейся двойной связи ещё одну молекулу галогена:
Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды легко полимеризуются.
Продуктом полимеризации 2-метилбутадиена 1,3(изопрена) является природный
каучук. Реакции полимеризации диеновых углеводородов с сопряжёнными связями
легко протекают под действием катализаторов (например, щелочных металлов) или
свободных радикалов. Они протекают аналогично реакциям присоединения, то есть
в 1-4 и частично 1-2 положении.
Реакцию полимеризации дивинила в общем виде можно представить так: