Наибольшую территорию Великое княжество Русско-Литовское имело при Витовте ВКЛ простирались от Оки до Одера, и от Черного моря до Балтийского . В марте 1412 года в Любовле,состоялась встреча германского императора, венгерского короля Сигизмунда, польского короля Ягайло и великого князя Литовского Витовта. Три короля подписали договор согласно которому Галиция переходила к Польше, а Подолия к ВКЛ; через два года после Грюнвальдской битвы Польше досталась Жмудь Добржанская земля и Галиция, Княжество – Жемайтиское и Подолия изменилась территория ВКЛ к середине 16 века:( акт Люблинской унии) в1569 закончился процесс политического соединения Польши и Литвы. Литовская элита оказала сильное сопротивление,но только под сильным давлением Польского королевства ,Литва согласилась с этим присоединением. ВКЛ уступало Польше Подляхию,княжество Киевское и Волынь . Ливония была объявлена землей обоих государств. ВКЛ объединилось с Польшей в Речь Посполитую. Наибольшую территорию Великое княжество Русско-Литовское имело при Витовте!
Витовт Кейстутович (1350-1430);
Дочь Витовта Софья была женой Василия 1. Тем не менее Витовт трижды вторгался в Московское княжество (1406-1408), захватил Смоленск (1404). В 1406 году Витовт начал войну против Пскова, в которую вступил вскоре Ливонский орден. Мир между Псковом и Литвой был заключен при посредничестве Великого князя Московского.