1. часто бував на ярмарках, на вулицях серед простих людей: слухав їхню мову, записував різноманітні історії, прислів’я, приказки, бувальщини, пісні.
2. у Кам*янці-Подільському закохався у доньку своєї квартирної хазяйки – карооку красуню Марію Княгницьку. Почуття до дівчини надихнуло його взятися за перо. Але в неї був закоханий також його товариш Іван Квартирович. Степан, вирушаючи до духовної академії, заручився з Марією. А Квартирович мав податися в ченці, адже без Марії його життя втратило сенс. Але дізнавшись, що Руданський вступив до медико-хірургічної академії, повернувся. Мати Марії заборонила навіть бачитися з Степаном, вона стала дружино. Івана.
3. Вступ до Петербурзької медико-хірургічної академії означав цілковитий розрив з батьком, який одразу позбавив його матеріальної підтримки