Для начала нужно
СН3СООН + Сl2 =на свету= CH2ClCOOH + HCl
Вот затем.... непросто, напишу возможные варианты.
1. CH2ClCOOH + HCN = CH2(CN)COOH +HCl
CH2(CN)COOH + 3Н2О = CH2(COOH)2 - малоновая кислота
Вот теперь, если получится восстановить только одну карбоксильную группу:
CH2(COOH)2 + [Н] = C2Н5COOH На практике такое вряд ли осуществимо, только если катализаторы гений подберёт.
2. CH3Cl + Mg =эфирный раствор= CH3--Mg--Сl
(реактив Гриньяра, R--Mg--Галоген)
CH2ClCOOH + СН3--Мg--Cl = CH3СH2COOH + MgCl2 Эта реакция проходит с УВ по аналогии с р. Вюрца, насчёт кислот не знаю.