Если вы дорожите этим сотрудником,то для начала понять,при каких условиях у вас с ним, не сложились отношения и постараться их наладить.Когда вы уже наладили с ним отношение,можно высказать критику по поводу его работы,ведь ваш предыдущий опыт, о его негативной реакции на критику, был получен в момент ваших с ним не дружественных отношений.Из этого следует что его реакция на критику будет не столь негативной,если вы с ним сначала подружитесь и если он сам по себе неплохой человек,он воспримет критику конструктивно,и исправит все свои недочёты.