Рассказ «Холодная осень» можно условно разделить на две части: до войны и после смерти героя. Причем вечер, который молодые люди провели вместе саду, описан до мельчайших подробностей, поэтому что этот фрагмент заставляет остановить внимание читателя на нем, что опять доказывает мысль главной героини о том, что в ее жизнь «был только тот холодный осенний вечер». Бунин писал: «Счастья в жизни нет, есть только зарницы его, цените их, живите ими». Вот и жизнь героини – это «ненужный сон», лишь один лучик солнца был в нем – это вечер, который навсегда останется в памяти лирической героини.
Главный герой в саду был очень лиричен, ему вспомнились стихотворение, которое будто бы предсказывает будущее, словно «пожар» - это и есть война, красная и кровавая война… так же он говорит, что «совсем особенно, по-осеннему светят окна домов», ведь это действительно «особенная» осень, последняя в его жизни и последняя в мире счастья героини.
Когда мать зашивала «маленький шелковый мешочек», каждый чувствовал в себе нотки трогательности, потому что столь скорое расставание молодых людей очень неприятно колет сердца всех членов семьи.
Девушка гонит от себя мрачные мысли, боится их, но с уверенностью говорит, что без него жизнь лишится смысла. Ведь, действительно, так и будет потом, она не найдет больше свое счастье, она останется одна, никому не нужная пожилая женщина, потерявшая всю семью, потерявшая его…
Она говорит, что «пережила его смерть», но это не так, она всю жизнь свою ждет его, но «любовь не понимает смерти, любовь есть жизнь», и это держит ее в мире. Но она ждет своей смерти, чтобы там встретить его, чтобы вновь окунуться в прошлое, чтобы тот осенний вечер вернул краски чувствам…