Укажите словосочетание существительное + числительное: 1) пятерка за ответ, 2) с пятью товарищами, 3) пятьдесят пять конвертов
С пятью товарищами, пятьдесят пять конвертов. Вы не указываете, какой частью речи выражено главное слово. В этом случае будет так.
Если сущ. главное слово, то будет С ПЯТЬЮ ТОВАРИЩАМИ.