Чехов использует прием "рассказ в рассказе"
Ветеринар Иван Иванович Чимша-Гималайский и учитель гимназии Буркин после охоты останавливаются на ночлег в сарае и Буркин рассказывает историю о своем бывшем коллеге Беликове.
Беликов был учителем греческого языка, жил уединенно и больше всего в жизни его волновало мнение окружающих, начальства и "как бы чего не вышло". Такой образ жизни и мысли отразился и на его внешности, он всегда был закутан, застегнут и даже в хорошую погоду носил калоши, зонт и темные очки. Медленно, но верно он смог внушить свои страхи целому городу, там все делали с оглядкой, боясь, что подумаю и скажут окружающие. В гимназии, где преподает Буркин появляется новый учитель (Коваленко), у него есть сестра Варенька - очень веселая и жизнерадостная девица, которая всем нравится, даже Беликову. Городские дамы решают поженить Беликова и Вареньку, они "обрабатывают" обоих и у них почти получается.
Но однажды кто-то рассылает всем учителям карикатуру на Беликова и Вареньку. Это очень сильно повлияло на Б., он боится "как бы чего не вышло", а спустя некоторое время он видит Вареньку на велосипеде, что в его понимании верх неприличия.
Он идет к ее брату и пытается объяснить, что женщина на велосипеде это ужасно, но брат Вареньки спускает его с лестницы. Свидетелями этой сцены становится сама Вареника и несколько ее знакомых, она смеется.
Беликов в ужасе прибегает домой, мысль, что об этом узнает весь город доводит его до болезни и через месяц он умирает.
На его похоронах шел дождь, он лежал в гробу и казалось, что он наконец-то счастлив, отныне он вечно будет в футляре. Люди на похоронах чувствовали облегчение и освобождение, но после смерти Беликова жизнь в городе не изменилась.