Одним из таких произведений является повесть «Иуда Искариот». Она создана на острове Капри и датирована 24 февраля 1907 г. По словам самого автора, произведение было задумано как "нечто по психологии, этике и практике предательства". Взяв за основу евангельскую легенду о предательстве Иудой Иисуса Божьего сына за тридцать сребреников, Андреев переосмысливает ее сюжет и наполняет новым содержанием, представляя на суд читателя свою версию событий 30-х годов нашей эры Судя по заглавию рассказа, на первый план писатель выводит Иуду Искариота, именно этот сложный, противоречивый герой и его бесчестный поступок привлекает автора. С первых страниц вводятся отзывы об Искариоте других людей, через них писателем дается психологическая характеристика Иуды, раскрывается его внутреннее содержание. Образ этого персонажа внушает противоречивые чувства: это низкий, эгоистичный, лживый тип, в тоже время, это и смелый борец с людской глупостью и трусостью, Иуда подлым образом предает чистейшего человека, при этом лишь он один из всех учеников искренне любит учителя. Даже портретное описание оставляет впечатление двойственности. «Короткие рыжие волосы не скрывали странной и необыкновенной формы его черепа: точно разрубленный с затылка двойным ударом меча (…) внушал недоверие, даже тревогу.» Лицо Иуды также оставляло странное впечатление: « одна сторона его, с черным, остро высматривающим глазом, была живая, подвижная, другая же была мертвенно-гладкая, плоская и застывшая». Эта двойственность выражалась во всей его натуре. Его высказывания едки, колки, желчны, он «приписывал людям такие наклонности, каких не имеет даже животное», при этом реплики проницательны, метки, остроумны, независимы, совершенны по смыслу, он сумел оценить и полюбить Иисуса Христа, но так и не понял и не принял Его учение. Леонид Андреев изображает неверного ученика как ревнивого, обиженного миром маньяка, одержимого смертельной, доходящей до извращенности любовью и преданностью к Учителю, каковая совместно с обидой и толкает его на проверку предательством народной любви к Иисусу. Во всем этом заключается своеобразие образа. Лейтмотивом становятся образы камня и осьминога – двух сторон личности Искариота. Иисус сравнивается с прекрасным цветком, в основном с розой, а Иуда - с кактусом. «Неразрешимая загадка» странной близости этих разных людей реализуется в сравнении "как братья": "Из одного кубка страданий, как братья, пили они оба, преданный и предатель, и огненная влага одинаково опаляла чистые и нечистые В повести есть еще одна противоречивая фигура – прокуратор Понтий Пилат. Ему на суд был отдан Иисус, он проводил последний допрос. В повести нет описания этой беседы в отличие от Евангелий. В остальном, образ Пилата и его действия полностью совпадают с библейскими. После разговора с Иисусом, он, выйдя к толпе и «презрительно оттянув губы вниз, к круглому бритому подбородку», «бросает в толпу сухие, короткие слова…». Пилат заявляет, что не «нашел человека этого виновным…» Но толпе нужна жертва, ею выбирают Христа. А Пилат бездействует. И это – тоже предательство. Пассивность прокуратора Понтия Пилата не менее страшна, чем поступок Иуды Искариота.
Предательство - основная идея. Впервые мотив предательства вводится в текст заглавием (Иуда в нашем понимании – уже предатель). Символическое значение идеи предательства выражается сравнением Иуды со скорпионом. Предательство – нарушение верности, в первую очередь - самому себе. Скорпион в минуту опасности жалит сам себя, предаёт себя, т. е. становится самоубийцей, как Иуда. Тема самоубийства звучит в самом начале повести при помощи сравнения: "Он ссорит нас постоянно, - говорили они, отплевываясь, - он думает что-то свое и в дом влезает тихо, как скорпион, а выходит из него с шумом…". Идея предательства, определяющая главный смысл всего произведения, через сравнение выводит читателя на иной уровень интерпретации заголовка: всякое предательство превращается в предательство самого себя.
Необычное наполнение сравнения (ливанская роза, осьминог, скорпион) несет в себе колорит местности, описываемой в произведении, а также отражает настроение писателей и мыслителей рубежа веков, что проявляется в неоднозначной трактовке образа Иуды и человеческой природы в целом (трактовка добра и зла, отношение к возможностям рационального начала в человеке).
Особенность повести "Иуда Искариот" состоит в том, что в ней автор пытается найти выход из противоречия, спорит с самим собой, проверяя на прочность неверие в человека главного героя верой Иисуса Христа. Библейские сюжеты в творчестве Леонида Андреева — не просто пересказ. Они заключают в себе свой особый мир, близкий миру Андреева. Трактуют их по-разному. Одни говорят, что путем использования библейских сюжетов Андреев шел от атеизма к православию, другие - что наоборот, используя своеобразное “доказательство от противного”, он все более уверялся в правильности атеизма.