Да. Можно и нужно. Тут главное предложение Он уже сидел и ждал её. А подчинённые Когда стемнело и (когда)она подошла к морю. Они оба принадлежат к одному главному предложению и отвечают на один и тот же вопрос. А также можно отметить союз "и" между двумя придаточными. Здесь его функция такая же(соединительная),как и между однородными членами предложения.