Анна Алексеевна Оленина внесена Пушкиным в список, называемый пушкиноведами Дон-Жуанским.
Знакомство и общение Пушкина с семьей Олениных началось еще в начале 1817 года, т.е. сразу после окончания лицея, в начале его светской жизни в Петербурге. Анна, родившаяся в 1808 году, была тогда совсем ребенком. Ее отец, Алексей Николаевич Оленин, президент Академии художеств, директор публичной библиотеки, археолог и историк, член Государственного совета, был гостеприимным хозяином и в доме Олениных собирались выдающиеся люди этого времени. Вернувшись в Петербург в конце 1827 года, Пушкин вновь стал частым посетителем салона Олениных и их дачи в Приютино. " Кружок Олениных состоял, с одной стороны, из представителей высшей аристократии, - и писателей, художников и музыкантов - с другой, никакого раздвоения в этом кружке не было; все жили дружно, весело, душа в душу; особенно весело проводил время оленинский кружок в Приютине... Из забав была здесь особенно в ходу игра в шарады... особенно уморителен был в этой игре Крылов, когда он изображал героев своих басен. Между играми тут же часто читали молодые писатели свои произведения.
Семнадцати лет Анна Алексеевна была назначена фрейлиною к императрицам: Марии Федоровне и Елизавете Алексеевне; при дворе она считалась одною из выдающихся красавиц, выделяясь кроме того, блестящими игривым умом и особенною любовью ко всему изящному." - пишет М.П. Устимович.
Пушкин был влюблен в Оленину. Или ему казалось,что влюблен. Как пишет П.Е. Щеголев" ...в 1828 году он беспрестанно чертиланаграмму имени и фамилии Олениной: Aninеlo, Etenna, Aninelo рассыпаныв тетради. На одной странице нам попалась даже тщательно зачеркнутая, но все же поддающаяся разбору запись Annеtte Pouschkine." Граф В.А. Сологуб в своих воспоминаниях отметил:" У Олениных я в первый раз видел Пушкина, влюбленного в дочь Оленина." Князь Петр Андреевич Вяземский в письме кжене Вере Федоровне Вяземской тоже указывает на чувства Пушкина, рассказывая о поездке к Олениным на дачу:" 21-го ездил я с Мицкевичем вечером к Олениным в деревню в Приютино, верст за семнадцать. Там нашли мы и Пушкина с его любовными гримасами. Деревня довольно мила... Но зато комары делают из этого места сущий ад. ...Нельзя ни на минуту не махать руками; поневоле пляшешь камаринскую. Я никак не мог бы прожить тут и день один. На другой я верно сошел бы с ума и проломил себе голову об стену. Мицкевич говорил,что это кровавый день. Пушкин был весь в прыщах, и, осаждаемый комарами,нежно восклицал: сладко."