Мой средневековый город - это хибары тех, кому не хватило места за его стенами. Для города актуальна проблема водоснабжения, так что он будет, наверно, стоять на реке. Туда же будут сливаться нечистоты, так что вниз по течению воду можно будет назвать водой лишь условно.
Если я зайду внутрь города, то, скорее всего, меня поразят ужасающая вонь, теснота и антисанитария. У средневековых городов было довольно плохо с очистными сооружениями, водопроводами, централизованным отоплением и канализацией. Небо будут коптить сотни дымовых труб, узкие улицы, зажатые между домами (каждому хочется под защиту стен) , будут покрыты грязью. Проезжающие по ним повозки добавят навоза и шума. Иногда по улицам будут протискиваться экипажы знати, и вряд ли они станут соблюдать правила дорожного движения.
Сами дома будут, скорее всего, разнобойной смесью образцов каменного и деревянного зодчества с окнами, затянутыми всем - от стекол до слюды и бычьего пузыря. В подворотнях будут сновать крысы и темные личности. Чем это всё станет освещаться при наступлении сумерек, ума не приложу.