Да, может.
например:
мальчики 101, 99, 97, 95, 93, 91, 89, 87, 85, 83
а девочки 100, 98, 96, 94, 92, 90, 88, 86, 84, 82
тогда пары премешав вот так получим, что в 9 парах девочка выше
99, 97, 95, 93, 91, 89, 87, 85, 83, 101
100, 98, 96, 94, 92, 90, 88, 86, 84, 82
пример, найден и продемонстрирован, возможность такого набора - доказана