Сюжет пьесы разворачивается в Диканьке, на Украине. Никем не замеченные, в небе кружатся двое: ведьма на метле, которая набирает в рукав звёзды, и чёрт, который прячет месяц в карман, думая, что наступившая тьма удержит дома богатого казака Чуба, приглашенного к дьяку на кутью, и ненавистный чёрту кузнец Вакула (нарисовавший на церковной стене картину Страшного суда и посрамляемого чёрта) не осмелится прийти к Чубовой дочери Оксане.
Чуб с кумом не знают, идти ли в такой темноте к дьячку, однако решаются и уходят. Дома остаётся красавица Оксана. Приходит Вакула. Оксана насмехается над ним. В дверь стучит сбившийся с дороги Чуб, без кума, решивший вернуться из-за устроенной чёртом метели домой. Однако, услышав кузнеца, Чуб решает, что попал в хату хромого Левченка. Чуб отправляется к матери Вакулы, Солохе, которая и есть та самая ведьма, которая крала с неба звёзды.
К Оксане приходят её подруги. Оксана замечает на одной из них расшитые золотом черевички (башмачки) . Оксана гордо заявляет, что выйдет замуж за Вакулу, если тот принесёт ей черевички, «которые носит царица» .
Меж тем чёрта, с пользой проводящего время у Солохи, испугал голова, не пошедший к дьяку на кутью. Чёрт залезает в мешок, оставленный среди хаты Вакулой, а в другой вскоре лезет и голова, потому что к Солохе пришёл дьяк. Заигрывавшему с Солохой дьяку тоже приходится лезть к мешок, потому что приходит Чуб. Впрочем, вскоре Чуб полезает в тот же мешок, избегая встречи с вернувшимся Вакулой. Пока Солоха разговаривает на огороде с пришедшим вслед кузнецу казаком Свербыгузом, Вакула уносит мешки, объясняя себе их тяжесть своим подавленным состоянием после встречи с Оксаной.
В толпе колядующих кузнец вновь встречает Оксану, которая повторяет своё обещание по поводу черевичек. С горя Вакула решает утопиться, бросает все мешки, кроме самого маленького, и убегает.
Слегка успокоившись, Вакула хочет попробовать ещё одно средство: он приходит к запорожцу Пузатому Пацюку, который «немного сродни чёрту» , и получает туманный ответ, что чёрт у него за плечами. Предвкушая славную добычу, чёрт выскакивает из мешка и, сев на шею кузнеца, сулит ему этой же ночью Оксану. Хитрый кузнец, ухватив чёрта за хвост и перекрестив его, становится хозяином положения и велит чёрту везти себя «в Петембург, прямо к царице» [2].
Оказавшись в Петербурге, кузнец приходит к запорожцам, с которыми познакомился осенью, когда они проезжали через Диканьку. С помощью чёрта он добивается, чтобы его взяли на приём к царице. Дивясь роскоши дворца и чудной живописи, кузнец оказывается перед царицей и просит у неё царских башмачков. Тронутая таким простодушием, Екатерина обращает на этот пассаж внимание стоящего поодаль Фонвизина, а Вакуле дарит башмачки.
В селе в это время диканьские бабы спорят, каким именно образом наложил на себя руки Вакула. Эти пересуды смущают Оксану, она всю ночь не может заснуть, а к утру «влюбилась по уши в кузнеца» . Вернувшийся кузнец вынимает из сундука новые шапку и пояс и отправляется к Чубу с просьбой отдать за него Оксану. Чуб, прельщённый подарками и раздосадованный вероломством Солохи, отвечает согласием. Ему вторит и Оксана, готовая выйти за кузнеца «и без черевиков».