Десяти лет Гоголя отвезли в Полтаву для приготовления в Гимназию, к одному из тамошних учителей; затем он поступил в гимназию высших наук в Нежине (с мая 1821 г. по июнь 1828 г.), где был сначала своекоштным, потом пансионером гимназии. Гоголь не был прилежным учеником, но обладал прекрасной памятью, в несколько дней подготовлялся к экзаменам и переходил из класса в класс; он был очень слаб в языках и делал успехи только в рисовании и русской словесности. В плохом обучении была, по-видимому, виновата и сама гимназия высших наук, на первое время дурно организованная; например, преподаватель словесности был поклонник Хераскова и Державина и враг новейшей поэзии, особенно Пушкина . Недостатки школы восполнялись самообразованием в товарищеском кружке, где нашлись люди, разделявшие с Гоголем литературные интересы (Высоцкий, по-видимому, имевший тогда на него немалое влияние; А.С. Данилевский, оставшийся его другом на всю жизнь, как и Н. Прокопович ; Нестор Кукольник , с которым, впрочем, Гоголь никогда не сходился). Товарищи выписывали в складчину журналы; затеяли свой рукописный журнал, где Гоголь много писал в стихах. С литературными интересами развилась и любовь к театру, где Гоголь, уже тогда отличавшийся необычным комизмом, был самым ревностным участником (еще со второго года пребывания в Нежине). Юношеские опыты Гоголя складывались в стиле романтической риторики - не во вкусе Пушкина, которым Гоголь уже тогда восхищался, а скорее, во вкусе Бестужева-Марлинского. Смерть отца была тяжелым ударом для всей семьи. Заботы о делах ложатся и на Гоголя, он дает советы, успокаивает мать, должен думать о будущем устройстве своих собственных дел. К концу пребывания в гимназии он мечтает о широкой общественной деятельности, которая, однако, видится ему вовсе не на литературном поприще; без сомнения, под влиянием всего окружающего, он думает выдвинуться и приносить пользу обществу на службе, к которой на деле он был совершенно неспособен. Таким образом, планы будущего были неясны; но любопытно, что Гоголем владела глубокая уверенность, что ему предстоит широкое поприще; он говорит уже об указаниях провидения и не может удовлетвориться тем, чем довольствуются простые "существователи", по его выражению, какими было большинство его нежинских товарищей.