Найбільш відомий твір автора — роман «Місто», який він у 1928 році друкує в місті Харкові. В основі сюжету — історія людської душі (можливо, з автобіографічними елементами). Хоч сам письменник категорично заперечував ототожнення героя з автором.Головний герой — Степан Радченко. Виходець із села, він приходить до міста і вступає до вищого навчального закладу. Через певні обставини не закінчує вузу, влаштовується на роботу в журналі і одночасно починає займатись літературною творчістю. У Степана багато друзів. їх об'єднує літературне життя.На перший погляд, це звичайний тип інтелігента перших пожовтневих років. Та то тільки так здається. В. Підмогильний, майстер психологічного аналізу людської душі, створив образ неоднозначний і, можна сказати, складний. Це людина, сповнена суперечностей: зовні він красивий, привабливий, користується певним авторитетом у літературних колах, та в нього темне нутро. Як говорить сам автор, залишилося в нього щось від дикого звіра. А місто, яке так гостинно зустріло його, він хоче підтоптати, покласти собі під ноги.У душі Степана постійний двобій добра і зла, правди і кривди, через свою безпринципність герой не може визначити, що ж головніше для нього в цьому двобої.В. Підмогильний добре володів французькою мовою, переклав багато з французької на українську. Парадоксально звучать про те, що в 30-ті, 50-ті роки переклади письменника друкувалися без автора перекладів.Літературна критика сьогодні, аналізуючи роман «Місто» и головного героя, приходить до думки, що він, Степан Радченко, нагадує Любого Друга з відомого роману Гі де Мопассана.Та, читаючи уважно роман, можна зробити й інший висновок. Ні, він не Любий Друг, він — людина-завойовник, яка розбазарює свій талант. Ось один з епізодів роману. Степана запросили на вечірку до інституту, де він читає своє оповідання «Битва». «Успіх, пише автор», — був великий, — «та Степан до цього успіху поставився дуже неприхильно і навіть не визнав за потрібне підняти квітку, кинуту йому на сцену, цей перший лавр із вінка своєї майбутньої слави».У розмові з Борисом, відвертим прихильником літератури, Степан говорить, що оповідання — це жарт, це розвага, а за ніч пише декілька творів у цьому ж жанрі.Іноді в голові Степана з'являються справді думки, не притаманні інтелігентній людині. Посварившись з Максимом, він пішов геть. А в голові вирій думок: ця наволоч ударила його в обличчя! Ач який лицар об'явився!З великим задоволенням він згадував, як душив Максима, бив його, «вивертав, колінчив і заразом жалкував, що так швидко урвав свою кару. Вбити б гадюку! На юшку потовкти!»Він любив літературу, вона стала йому близькою й найдорожчою. І літературу він розцінює як першу ознаку культурної людини.Степан вважав, що він людина насиченого розуму і тому не повинен спілкуватися «з людьми, тими далекими фігурами, що йому часом випадало з ними здибатись». Життя людей здавалося йому простим і жодної уваги не вартим.Він належав до тих людей, хто прагне крок за кроком наближатися до поставленої мети, але не вміє спочивати на зупинках досягнення. Бажання його були поривними, вони палили його, кликали навпростець через труднощі. Здавалося б, а що тут прикрого. Та справа в тому, що при вирішенні будь-яких проблем душа Степана була «жорном невпинним, що лиш разом з добірним зерном кукіль і вівсюг життя».Поступово Степан заволодівав містом. Спочатку нова квартира (простора, світла, у центральному районі), а потім люди, знайомі. їх родичі... і так вглиб міста. «Його капелюх щораз частіше здіймався на вулиці...» Зосі, яку, здавалось, покохав, Степан доводив перевагу громадського над особистим, читав їй мораль, в яку й сам мало вірив.Хлопець часом відчував, що губить себе. Оті часточки свого «я» йому хотілося зібрати, повернути їх до себе, з'ясувати своє єство. Та на зміну цим думкам приходили зовсім інші, протилежні.Роман був сприйнятий офіційною критикою з роздратуванням. Проти Під-могильного було організовано цілу кампанію. Письменник тримався мужньо. Він йшов шляхом аналітичного митця. Він був мораліст. У його романі, крім основної проблеми, показані найрізноманітніші нашарування життя. Зі сторінок книги постає ціла галерея образів, анкету кожного з них заповнює автор.