Мощный, несдержанный темперамент, который проявился в работах Караваджо, в жизни не раз мешал ему. «...На площади Кампо Марцио, - сообщал в 1606 следователь Римской курии по уголовным делам, - имела место серьезная ссора между четырьмя мужчинами с каждой стороны. Вожаком одной был Рануччо да Терни, который после долгой борьбы скончался; другой же стороной предводительствовал Микеланджело да Караваджо, живописец, хорошо известный в наши дни, который, как говорят, получил рану, но его местопребывание неизвестно. (...) Происшествие вызвала ссора по поводу 10 скуди, которые покойный выиграл у живописца». Караваджо был заочно приговорен к смертной казни и бежал в Неаполь, а затем на Мальту. Там ближе к концу жизни он написал картину, на которой изображен пастушок Давид с головой побежденного им великана Голиафа.
Из густой тьмы появляется юноша, который держит в руке отрубленную им голову. Считается, что лицо великана - это автопортрет художника. К подобному приему - поместить собственное изображение в драматический контекст - прибегнул тезка живописца, Микеланджело Буонарроти, создавая фреску «Страшный суд» в Сикстинской капелле: на содранной со святого Варфоломея коже, которую тот держит в руке, запечатлена голова художника.
Караваджо усилил ощущение горькой печали, которое исходит от его картины, тем, что необычно решил образ Давида: победитель сам выглядит поверженным, со страданием смотря на деяние рук своих.