Физические и химические свойства
Первые четыре члена гомологического ряда этилена - газы, далее до С16Н32 - жидкости, а высшие алкены являются твердыми веществами. Температуры кипения и плавления с удлинением углеродной цепи возрастают.
Для алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи, при этом. одна из двойных связей между атомами углерода разрывается и к атомам углерода присоединяются другие атомы и группы, образуя насыщенные углеводороды. Реакции присоединения идут намного легче, чем реакции замещения.
Связи углерод-водород образуются за счет sр2-гибридных орбиталей, расположенных под углом 120°. Молекула этилена имеет плоскостное строение, два атома углерода и четыре атома водорода, связанные s-связями, лежат в одной плоскости, а две р-орбитали атомов углерода перекрываются над и под плоскостью молекулы этилена, образуя p-связь:Именно p-связь, как менее прочная и определяет основной тип реакции присоединения.
При взаимодействии с водородом в присутствии катализаторов алкены присоединяют атомы водорода по двойной связи, образуя насыщенные углеводороды:
CH2=CH2 + H2 ® CH3-CH3
С галогенами алканы образуют дигалогенопроизводные насыщенных углеводородов:
СН2=СН2 + С12 ® CH2Cl-CH2Cl
Также идет взаимодействие с галогеноводородами:
CH2 = CH2 + HCl ® CH3 - CH2Cl
При нагревании в присутствии катализаторов ( ионы H+) алканы присоединяют воду, образуя спирты:
CH2=CH2+HOH ® CH3-CH2OH
Во всех случаях присоединения по двойной связи продуктов типа HX или воды водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода, т.е. к тому, при котором атомов водорода больше. Эта закономерность называется правилом Марковникова:
CH2=CH-CH3+ HX ® CH3-CHX-CH3
Существуют и исключения, например, в присутствии пероксида водорода ( перекисный эффект Караша) присоединение галогеноводородов и воды идет в обратном порядке.
Алкены, как и алканы могут окисляться. При высоких температурах они сгорают с образованием углекислого газа и воды:
C2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O
При окислении не слишком сильными окислителями, например, разбавленными растворами кислот без нагревания реакции протекают без нарушения связей углерод-углерод, причем в зависимости от окислителя и условий реакции образуются спирты, кислоты, альдегиды или окислы. При действии концентрированных растворов окислителей при нагревании происходит разрыв молекулы алкена по двойной связи с образованием кетонов и кислот.
Этиленовые углеводороды вступают в реакцию полимеризации: молекулы их взаимно соединяются друг с другом. Например, в результате полимеризации этилена образуется полиэтилен:
nCH2=CH2 ® [-CH2-CH2-]n
Получают алкены дегидрированием алканов в присутствии катализатора:
CH3-CH2-CH3 ® CH2=CH-CH3 +H2
Взаимодействием активных металлов с дигалогенопроизводными алканов:
CH2Cl-CH2Cl + Zn ® CH2=CH2 + ZnCl2
Реакцией дегидрогалогенирования спиртовым раствором KOH:
CH3-CH2Cl ® CH2=CH2 + KCl + H2O
Реакцией дегидратации (отщеплением воды от спиртов в присутствии катализатора):
CH3-CH2OH ® CH2=CH2 + H2O