1.петляя среди деревьев, забираясь в чащобу осинника-обособленные обстоятельства, выраженные деепричастным оборотом, обособляются вне зависимости от расположения к определяемому слову.
2.поднимается. спускается,выбегает-однородные сказуемые,соединенные бессоюзно/нужна запятая.
основа предложения:тропинка(подлежащее) поднимается, спускается,выбегает(сказуемые)
простое повест. распрост.двусост.полное.невосклиц.осложнено однород.сказуемыми и деепричастным оборотом