В первое наше знакомство с Владимиром Дубровским перед нами предстает молодой, уверенный в себе и своем будущем дворянин, гвардейский корнет, мало когда задумывающийся о том, откуда берутся деньги и сколько их у его отца есть. С проблемой нехватки денег Владимир никогда не сталкивался, потому как, будучи единственным сыном своего отца, хоть далеко и небогатого дворянина, он «получал из дому более, нежели должен был ожидать» . А, известное дело, если деньги достаются легко, то очень легко с ними и расставаться. Так было и с Владимиром: «Он позволял себе роскошные прихоти, играл в карты и входил в долги, не заботясь о будущем и предвидя себе рано или поздно богатую невесту, мечту бедной молодости» . Одним словом, наследник Андрея Гавриловича Дубровского в первое наше с ним знакомство показался нам ничуть не выдающимся, молодому человеку были свойственны все те шалости и поступки, которые, не задумываясь, можно приписать почти всем молодым людям его возраста и сословия.
Читая о праздном времяпрепровождении юного Владимира в кругу своих друзей, представляешь, забегая наперед, этого молодого человека в недалеком будущем этаким самодовольным, глухим к чужим бедам, а порой и жестоким барином — подобием Кирилы Петровича Троекурова. Но очень скоро начинаешь понимать, что представления эти были ложными, потому как Владимир Дубровский — настоящий сын своего отца: такой же честный, справедливый, порядочный. Время, проведенное в кадетском корпусе, нисколько не повлияло на врожденные и заложенные отцом в детстве благородные качества. Узнав о болезни Андрея Гавриловича, сын, ни минуты не колеблясь, направляется к нему в поместье. Очень корит он себя за то, что долго не получая письма от родителя, сам не удосужился справиться о его здоровье.