CH4 + Br2 = CH3Br + HBr (t°C или hv)
2CH3Br + 2Na = CH3-CH3 + 2NaBr (в эфире, комнатная t)
CH3-CH3 + Br2 = CH3-CH2Br + HBr (t°C или hv)
CH3-CH2Br + Mg = CH3-CH2MgBr (в ТГФ, комнатная t)
CH3-CH2MgBr + CH3Br = CH3-CH2-CH3 + MgBr2 (в ТГФ, комнатная t)
CH3-CH2-CH3 + Br2 = CH3-CHBr-CH3 + HBr (t°C или hv)
CH3-CHBr-CH3 + KOH = CH3-CH=CH2 + KBr + H2O (в C2H5OH)
CH3-CH=CH2 + Cl2 = CH2Cl-CH=CH2 + HCl (500°C)
CH2Cl-CH=CH2 + Br2 = CH2Cl-CHBr-CH2Br (в CCl4)
CH2Cl-CHBr-CH2Br + 3NaOH = HOCH2-CHOH-CH2OH + 2NaBr + NaCl (водный раствор)
HOCH2-CHOH-CH2OH + 3HNO3 = O2NOCH2-CHONO2-CH2ONO2 + 3H2O (конц. H2SO4, нагревание)