Алкены-Свойства алкенов
Физические свойства алкенов закономерно изменяются в
гомологическом ряду: от С2Н4 до С4Н8 – газы, начиная с С5Н10 –
жидкости, с С18Н36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в
воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.
Химические
свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С,
которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений.
Алкены химически более активны, чем алканы.
Физические и химические свойства
Первые
четыре члена гомологического ряда этилена - газы, далее до С16Н32 -
жидкости, а высшие алкены являются твердыми веществами. Температуры
кипения и плавления с удлинением углеродной цепи возрастают.
Для
алкенов характерны реакции присоединения по двойной связи, при этом.
одна из двойных связей между атомами углерода разрывается и к атомам
углерода присоединяются другие атомы и группы, образуя насыщенные
углеводороды. Реакции присоединения идут намного легче, чем реакции
замещения.
Связи углерод-водород образуются за счет sр2-гибридных
орбиталей, расположенных под углом 120°. Молекула этилена имеет
плоскостное строение, два атома углерода и четыре атома водорода,
связанные s-связями, лежат в одной плоскости, а две р-орбитали атомов
углерода перекрываются над и под плоскостью молекулы этилена, образуя
p-связь:
Именно p-связь, как менее прочная и определяет основной тип реакции присоединения.
При
взаимодействии с водородом в присутствии катализаторов алкены
присоединяют атомы водорода по двойной связи, образуя насыщенные
углеводороды:
CH2=CH2 + H2 ® CH3-CH3
С галогенами алканы образуют дигалогенопроизводные насыщенных углеводородов:
СН2=СН2 + С12 ® CH2Cl-CH2Cl
Также идет взаимодействие с галогеноводородами:
CH2 = CH2 + HCl ® CH3 - CH2Cl
При нагревании в присутствии катализаторов ( ионы H+) алканы присоединяют воду, образуя спирты:
CH2=CH2+HOH ® CH3-CH2OH
Во
всех случаях присоединения по двойной связи продуктов типа HX или воды
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода,
т. е. к тому, при котором атомов водорода больше. Эта закономерность
называется правилом Марковникова:
CH2=CH-CH3+ HX ® CH3-CHX-CH3
Существуют
и исключения, например, в присутствии пероксида водорода ( перекисный
эффект Караша) присоединение галогеноводородов и воды идет в обратном
порядке.