Симеон Гордый был титульным Новгородским князем с 1346 по 1353 год. На момент смерти его отца Ивана Калиты Новгородская земля и Москва находились в состоянии войны, вызванной требованием Калиты об уплате «запроса царёва» . До возвращения Симеона с ярлыком великого князя из Орды новгородцы успели организовать походы на свои отторгнутые Устюжну и Белоозеро. Вернувшись из Орды, Симеон начал подготавливать активные действия против Новгорода. Был занят город Торжок, где оставлены великокняжеские наместники во главе с князем Михаилом Давыдовичем Моложским, братом Ярославского князя. Симеон в это время венчался шапкой Мономаха во Владимирском Успенском соборе на великое княжение. По возвращении в Москву на боярской думе проходит суд между Василием Вельяминовым и Алексеем Босоволковым. Тысяцким становится Василий Вельяминов. Также Симеон заключает первые известные внутримосковские договоры со своими братьями о разделе полномочий. Затем к Торжку подошла новгородская помощь, город был занят, а великокняжеские наместники во главе с Моложским князем взяты в плен.
В то же время в Брянске, несмотря на присутствие там митрополита Феогноста, решением веча был казнён князь Глеб Святославич Брянский. Напуганные таким проявлением вечевой демократии, Владимирские князья предоставили свои военные контингенты Симеону для похода на Новгород известного своим вечем. Спустя несколько месяцев к Торжку стали подходить великокняжеские армии. В Торжке вспыхнуло народное восстание, в результате которого новгородские бояре были изгнаны, а поддерживающие их местные бояре убиты.
Владимирские войска дошли до Торжка, когда к ним присоединился митрополит Феогност. Вскоре в Торжок с посольством прибыл новгородский архиепископ Василий (Калика) . Был заключён мир. Новгород призвал Симеона князем и выплатил дань как ему, так и всем князьям — участникам похода.
По окончании новгородской войны брат Симеона — Иван женился на дочери князя Дмитрия Брянского Феодосье.
При его правлении в 1348 году произошло отложение Пскова от Новгорода, после чего псковичи получили право выбора своих посадников. Единственной причиной, по которой Псков оставался в составе Новгородской земли, были церковные вопросы (Новгородские епископы, были независимы от Московских) . По отложении Пскова от Новгорода Псков признаёт московского князя своим главой и соглашается избирать на псковское княжение лиц, угодных великому князю.
С Ордой он был в большой дружбе.
По духовной грамоте Ивана Калиты Ивану достались 23 города и селения, из них главные — Звенигород и Руза. После смерти брата Семена у Ивана появился соперник в великое княжение Владимирское — Константин Васильевич. Его всеми силами поддерживали новгородцы. Но все их старания были напрасны: хан отдал ярлык Ивану. Враги не сразу примирились с этим. Константин признал Ивана лишь перед смертью в 1354 году; с Новгородом у московского князя не было мира полтора года. По словам летописца, Иван был кроткий, тихий и милостивый князь. Погребён в Москве, в Архангельском соборе. При нём фактически управлял страной митрополит Алексий