Судя по сохранившимся портретам и описаниям современников, претендент был низок ростом, достаточно неуклюж, лицо имел круглое и некрасивое (особенно уродовали его две крупные бородавки на лбу и на щеке) , рыжие волосы и тёмно-голубые глаза. При небольшом росте он был непропорционально широк в плечах, имел короткую «бычью» шею, руки разной длины. Вопреки русскому обычаю носить бороду и усы, не имел ни того ни другого. По характеру бывал мрачен и задумчив, достаточно неловок, хотя отличался недюжинной физической силой, к примеру, легко мог согнуть подкову.Исполняя своё обещание вступить в брак с Мариной Мнишек, Дмитрий отправил в Польшу дьяка Афанасия Власьева, 12 ноября в присутствии короля Сигизмунда совершившего с ней обряд обручения, на котором он представлял царственного жениха. Вместе с ним в Польшу отправился личный секретарь царя Бучинский с тайным поручением добиться от папского нунция для Марины специального разрешения «чтобы её милость панна Марина причастилась на обедне у патриарха нашего, потому что без того венчана не будет» а также разрешения есть мясо в среду и печёное в субботу — как то следовало из православных обычаев. Самой Марине приказано было «волосов не наряжать» и позволить служить себе за столом кравчим