«Повесть временных лет» сообщает, что в 907 году, снарядив 2000 ладей по 40 воинов в каждой, Олег выступил в поход на Царьград. Византийский император Лев 6 Философ приказал закрыть ворота города и загородить цепями гавань, предоставив таким образом возможность варягам грабить и разорять пригороды Константинополя. Однако Олег пошёл на необычный штурм: «И повелел Олег своим воинам сделать колёса и поставить на колёса корабли. И когда подул попутный ветер, подняли они в поле паруса и пошли к городу» . Испуганные греки предложили Олегу мир и дань. Согласно договору, Олег получил по 12 гривен за каждую уключину, и Византия обещала платить дань на русские города. В знак победы Олег прибил свой щит на вратах Царьграда. Многие историки считают этот поход легендой. О нём нет ни единого упоминания у византийских авторов, достаточно подробно описавших подобные походы в 860 и 941.
Бруни показал момент триумфа русских войск. На гравюре изображена городская стена Византии. Олег, окружённый своими воинами, стоит перед её вратами. Двое из его сподвижников прибивают щит победителя. С правой стороны греческие воины спокойно взирают на своё унижение