Йодоформ— трийодметан, CHJ 3, открыт в 1822 г. Серулла; точный состав Й. определен в 1834 г. Дюма. Серулла получил Й. при действии йода на этиловый спирт в присутствии едких и углекислых щелочей.
CH3CH2(OH) + 4J2 + 6KOH = CHJ3 + HCOOK + 5KJ + 5H2O.
Эта реакция приложима для получения J. и из этиловых эфиров, предварительно подвергнутых омылению, а также из альдегида, ацетона, из высших предельных спиртов, отвечающих им альдегидов, из этилиденмолочной кислоты, терпентина, толуола и некоторых других соединений. Во многих случаях эта реакция образования Й. может служить чрезвычайно чувствительной реакцией на присутствие этилового спирта. Для получения Й. из терпентина Гюйо и Шато брали йодную известь. Образование Й. наблюдалось Эрленмейером при действии йодисто-водородной кислоты на глицерин. Джонстон извлек Й. из продуктов действия йода на светильный газ. Анджело Анжели получил Й. при распадения от нагревания трийодуксусной кислоты (см.). В практике для приготовления Й. Филоль смешивает 1 в. ч. спирта с раствором 2 в. ч. кристаллической соды в 10 в. ч. воды и, нагрев до 60—80°, малыми порциями прибавляет 1 в. ч. йода. По отделении осаждающегося Й. фильтрованием, фильтрат снова нагревается, прибавляется новая порция спирта и щелочи и в жидкость вводится хлор для освобождения йода, соединившегося со щелочью; происходит новое осаждение Й., эту операцию можно повторять несколько раз. Относительно различных видоизменений способа получения Й. см. Корнелиус и Жиль ("Jonrn. de Pharm.", [3] 22, 196), Смит ("Pharm. J o urn.", [3] 5, 211), Белль ("Pharm. Journ.", [3] 12, 786), Гюнтер ("Arch. de Pharm.", [3] 25, 273), Куртман ("Ber. d. Ch. Ges." 1, 209), Poтер ("Pharm. Journ.", [3] 4,594). Предлагали также действовать на спирт, альдегид или ацетон йодом, выделяемым из йодистых металлов действием электрического тока. По Силльо и Рейно ("Bull. de la Soc. Ch. de Paris", [3] 1, 3), все количество употребляемого йода переводится в Й. действием на ацетон йодноватистого калия в момент получения его из KJ и NaClO; небольшой избыток слабого раствора хлорноватистого натрия прибавляется к смеси 50 ч. KJ, 6 ч. ацетона и 2 ч. КОН, растворенных в 1—2 литрах воды; реакция выражается уравнением:
KJ + NaClO = KJO + NaCl;
СН 3 СОСН 3 + 3КJО = СНJ 3 + СН 3 СООК + 2КОН.
Этот способ, прилагаемый при употреблении золы водорослей (кельп), дает необыкновенно чистый продукт. Йодоформ кристаллизуется в виде лимонно-желтых гексагональных таблиц (Раммельсбергер и Кокшаров), плавящихся при 119°, улетучивающихся при нагревании (Дотт) или, еще лучше, в струе пара; обладает чрезвычайно сильным и неприятным запахом; почти нерастворим в воде, бензоле и петролейном эфире, растворяется в эфире, спирте и летучих маслах (Вульпиус). На совершенно сухой Й. солнечный свет не действует; но в растворе, при доступе кислорода, происходит быстрое выделение свободного йода. Антисептическое действие Й. находит себе химическое объяснение в способности его выделять при известных условиях йод, который, соединяясь с птомаинами, делает их безвредными для организма. При нагревании Й. в запаянных трубках до 150° образуется йодистый метилен (Гофман). Медно-цинковая пара восстановляет его до ацетилена (Гладстон и Трайб), бром обращает его в бромоформ (Лёшер), а пятихлористый фосфор в хлороформ. Мелко раздробленное серебро на холоду производит восстановление Й., с образованием ацетилена и йодистого серебра; железо в присутствии воды дает йодистые метил и метилен (Казнев). С алкоголятом натрия Й. дает йодистый метилен и кислоты акриловую и этилмолочную (Бутлеров). Йодистый метилен образуется также при действии едкого кали на раствор Й. в ацетоне (Вилльгеродт и Мюллер). Й. реагирует с некоторыми ртутными и серебряными солями: уксуснокислая соль окиси ртути восстановляется в соль закиси с образованием углекислоты (Коттон); каломель дает йодистую ртуть и хлороформ (Дрешер); сухое азотнокислое серебро разлагается со взрывом, образуя AgJ, NO 2, HNO3 и СО 2. Для открытия Й. к нескольким каплям спиртового раствора, в котором подозревается присутствие Й., прибавляют небольшое количество смеси фенола и раствора едкого кали и слабо нагревают; выпадает красный осадок, растворяющийся в спирте с карминово-красным окрашиванием (Лустгартен). Открытие подмесей и фальсификация Й. см. Kremel, "Pharm. Post" (21, 213).