Но несмотря на огромное количество народа, проходящего в любое время по проспекту, все же меж ними не создается ощущения общности, целостности. Единственное, что объединяет их, — место встречи, Невский проспект. Как будто «какой-то демон искрошил весь мир на множество разных кусков и все эти куски без смысла, без толку смешал вместе».
И вот из этой людской мешанины встают перед читателем двое: поручик Пирогов и «молодой человек во фраке и плаще» -Пискарев. Первый хорошо ориентируется в современной ему действительности, он прекрасно знаком с «рулеткой» величественного города: риск, вечный риск, и если ты готов пойти на него, то Петербург — жестокий и беспощадный, но в то же время способный помочь осуществлению самых сокровенных, самые безнадежных, самых нелепых мечтаний -станет твоим.
Поручик идет на риск и оказывается в проигрыше, но для него в этом нет ничего необычного, а тем более трагичного. Он без особого труда справляется с охватившим его «гневом и негодованием», причем происходит это не без влияния Невского проспекта: «Прохладный вечер заставил его несколько пройтись по Невскому проспекту; к девяти часам он успокоился...».
А вот другой персонаж — герой в плаще и фраке — следует примеру своего друга и так же, как он, проигрывает. Однако для него — одинокого и чужого в северной столице — этот проигрыш становится роковым.
«Застенчивый, робкий, но в душе своей носивший искры чувства, готовые при случае превратиться в пламя», художник Пискарев доверяет Невскому проспекту всю свою жизнь, в то время как Пирогов, рискуя вроде бы всем, не теряет ничего. Для него это игра, а для Пискарева — жизнь. Тонко чувствующий мир человек не может в один день сделаться черствым и грубым, перестать верить миру, позабыть о разочаровании, которое принес ему знаменитый проспект.
Параллельно ведущийся рассказ о двух героях, противоположных по характеру и судьбе, помогает читателю лучше понять противоречивость самого Невского проспекта. Комичная ситуация, в которую попал поручик Пирогов, противопоставляется трагичности судьбы бедняги Пискарева. Точно так же и комическая пошлость утреннего проспекта сочетается с вечерней, трагической пошлостью, с обманом, ведь «он лжет во всякое время, этот Невский проспект, но более всего тогда, когда ночь сгущенною массою наляжет на него...».
Маленьким огоньком, пляшущим пред глазами, манящим за собой и заманивающим в опасные сети, представляет Н. В. Гоголь нам Невский проспект. Любому человеку трудно пережить испытания, выпавшие на долю Пискарева, тем более художнику. Автор пишет: «В самом деле, никогда жалость так сильно не овладевает нами, как при виде красоты, тронутой тлетворным дыханием разврата». Для художника встреча с Невским проспектом, с его обитателями стала причиной краха всех надежд, она буквально опустошила его душу. Не видеть красоты мира — значит не хотеть жить, а когда красота на твоих глазах превращается ни во что, невольно задаешься вопросом: если это все мираж и призрак, то что же тогда реально? И реальным остается Невский проспект с его вечной загадкой и вечным обманом.