Одна из основных тем баллады "Песнь о вещем Олеге" - тема рока, неизбежности предначертанной судьбы. Олег избавляется, как ему кажется, от угрозы смерти, отсылает коня, который должен, по предсказанию кудесника, сыграть роковую роль. Но через много лет, когда кажется, что опасность миновала — конь мертв, — судьба настигает князя... Пушкин писал своему другу Вяземскому: «Судьба не перестаёт с тобою проказить. Не сердись на неё, не ведает бо, что творит. Представь её огромной обезьяной, которой дана полная воля. Кто посадит её на цепь? Ни ты, ни я, никто. Делать нечего, так и говорить нечего...».
Главная мысль произведения: Кудесник сродни поэту. Поэту тоже дан божественный дар пророчества, вложен свыше «вещий язык», «жало мудрыя змеи», чтобы «глаголом жечь сердца людей».