Смысл этой фразы в том, что человек, у которого
никогда не было серьезных проблем не сможет понять того человека,
который в беде, пока не почувствует каково это. Поэтому и говорят, что
своя беда учит понимать чужую.
Пока на своей шкуре не испытаешь - не поймешь...