Одна из главных черт характера Ивана — гибкость в отношениях с людьми и настойчивость. Он часто ездил к хану в Орду и вскоре заслужил расположение и доверие Узбек-хана. В то время как другие русские земли страдали от ордынских вторжений, владения князя Московского оставались спокойными, их население и благосостояние неуклонно росли [6]:
Перестали поганые воевать русскую землю, - перестали убивать христиан; отдохнули и опочили христиане от великой истомы и многой тягости и от насилия татарского;
и с этих пор наступила тишина по всей земле
Сыграл большую роль в усилении экономического и политического союза Московского княжества и Золотой Орды, для которой он собирал с Русских земель дань. Беспощадно пресекал народное недовольство, вызывавшееся тяжёлыми поборами, расправлялся с политическими противниками — другими русскими князьями [1].
Иван I усилил московско-ордынское влияние на ряд земель Севера Руси (Тверь, Псков, Новгород и др.) . Он накопил большие богатства (отсюда его прозвище «Калита» — «кошель» , «денежная сумка») , которые использовал для покупки земель в чужих княжествах и владениях [1], другая версия от привычки носить с собой постоянно кошелек («калиту» ) с деньгами для раздачи милости [6]. Его внук Дмитрий Донской в своей духовной грамоте сообщил, что Иван Калита купил Углич, Галич Мерский и Белоозеро. Кроме того, он покупал и выменивал села в разных местах: около Костромы, Владимира, Ростова, вдоль рек Мста и Киржач и даже в Новгородской земле, вопреки новгородским законам, запрещавшим князьям покупать там земли. Он заводил в Новгородской земле слободы, населял их своими людьми, распространяя таким образом свою власть.