Восени 1829 р. Шевченко супроводжує валку з майном молодого пана до Вільно. У списку дворових його записано здатним “на комнатного живописца”. Усе, що ми знаємо про дитину й підлітка Шевченка зі спогадів і його творів, малює нам характер незвичайний, натуру чутливу й вразливу на все добре й зле, мрійливу, самозаглиблену і водночас непокірливу, вольову і цілеспрямовану, яка не задовольняється тяжко здобутим у боротьбі за існування шматком хліба, а прагне чогось вищого. Це справді художня натура. Ці риси “незвичайності” хлопчика помітив ще його батько. Помираючи, він казав родичам: “Синові Тарасу із мого хазяйства нічого не треба; він не буде абияким чоловіком: з його буде або щось дуже добре, або велике ледащо; для його моє наслідство або нічого не буде значить, або нічого не поможе”. У Вільно Шевченко виконує обов'язки козачка в панських покоях. А у вільний час потай від пана перемальовує лубочні картинки. Шевченка віддають вчитися малюванню. Найвірогідніше, що він короткий час учився у Яна-Батіста Лампі (1775 — 1837), який з кінця 1829р. до весни 1830р. перебував у Вільно, або в Яна Рустема (1762 — 1835), професора живопису Віленського університету. Після початку польського повстання 1830р. віленський військовий губернатор змушений був піти у відставку. Поїхав до Петербурга і його ад'ютант Енгельгардт. Десь наприкінці лютого 1831р. помандрував до столиці у валці з панським майном і Шевченко. 1832р. Енгельгардт законтрактовує Шевченка на чотири роки майстрові петербурзького малярного цеху В. Ширяєву. Разом з його учнями Шевченко бере участь у розписах Великого та інших петербурзьких театрів. Очевидно, 1835р. з Шевченком познайомився учень Академії мистецтв І. Сошенко. Він робить усе, щоб якось полегшити його долю: знайомить з Є. Гребінкою і конференц-секретарем Академії мистецтв В. Григоровичем, який дозволяє Шевченкові відвідувати рисувальні класи Товариства заохочування художників (1835). Згодом відбувається знайомство Шевченка з К. Брюлловим і В. Жуковським. Вражені гіркою долею талановитого юнака, вони 1838р. викупляють його з кріпацтва.