К концу XV века в целом завершилось объединение под властью московского княжества северо-восточных земель Руси. Политика московских князей, направленная на присоединение всех русских земель неизбежно должна была привести к соперничеству с Великим княжеством Литовским за обладание западнорусскими землями, где сформировалась промосковская оппозиция власти великого князя. Пограничная война стала первым следствием такого соперничества, положившим начало целому ряду русско-литовских войн, происходивших в конце XV-XVI веках.
В ходе данной пограничной войны решались частые вопрос, назревавшие со времени заключения последнего русско-литовского договора в 1449 г. Русский государь не признавал за Литвой право на владение городами Козельском, Серенском и Хлепнем, стремился вернуть под свою власть Верховских князей, перешедших при его отце под власть Литвы. После подчинения Новгорода возник еще один болезненный вопрос - о "ржевской дани".