Первой пьесой Чехова, поставленной на сцене, была драма "Иванов". Это история надломленного интеллигента, который по началу строил грандиозные планы, а потом в бессилии смирился перед жизненными препятствиями. "Иванов" - это психологическая драма мыслящего человека, превратившегося в неудачника, развитие известной темы "лишнего человека" в русской литературе, но уже в драматической форме и с драматическим содержанием.
Помимо этой пьесы Чехов написал целый ряд драматических произведений: "Леший" (1889), "Чайка" (1896), "Дядя Ваня" (1889), "Три сестры" (1900), "Вишневый сад" (1903) и сценок - водевилей: "Свадьба" (1889), "Юбилей" (1891), "Медведь", "Предложение" (1888). Автор этих пьес принадлежит к кругу создателей европейской новой драмы, с которой связан переворот в сценическом искусстве и рождение новой театральной системы. Театр Чехова проходит несколько этапов развития. "Иванов", к примеру, объединяет старую и новую театральные системы, а уже в "Чайке", "Вишневый сад" и "Трех сестрах" драматург выступает как основоположник эпического театра.
Основным мотивом чеховской драматургии можно считать мотив времени, выражающий течение жизни, хотя герои почти вечно живут не в своем времени: либо в ощущении прошлого, либо в ожидании будущего. Особенно часто с удивительной настойчивостью возникает в их диалогах тема возраста. Лейтмотивом стали фразы из "Чайки": "Полина Андреевна, Время ваше уходит! Аркадина. Что же делать!". Проблеме возраста своих литературных героев сам Чехов придавал необычайно важное важность. В одном из писем читаем: "Прежде герои повестей и романов (Печорин, Онегин) были 20-ти лет, а теперь нельзя брать героя моложе 30-35 лет".
Романтически настроенный молодой человек, о разочарованиях которого рассказали писатели 19 века, в современной литературе, по мнению Чехова, должен уступить место герою зрелых лет, несущему груз сложных переживаний и жизненных испытаний. Зрелый возраст в поэтике Чехова обозначает переход от надежд к разочарованиям, от чувства свободы к осознанию безысходности. Даже молодые герои, как Нина Заречная, Треплев ("Чайка"), сестры Прозоровы ("Три сестры"), - ощущают себя состарившимися. Герои показаны автором в тот момент трагического отрезвления, когда они с внезапной пугающей яростью осознают, что жизнь коротка и прожита не так, как следует, что и переделывать ее уже поздно. Вот почему с таким отчаянием, так горячо они об этом говорят.
Чехов равнодушно относится к исключительным событиям, сильно убежденным в том, что в критические моменты человек не вечно искренен и в желаниях, и в поступках. Сложнее сохранить силу духа, волю, благородство и достоинство тогда, когда однообразная жизнь доводит до исступления. В "минуты роковые" человек может показать себя сильным, нов обыденности это бывает сложнее всего.