Соединение состава C4H8Cl2 с неразделённым углеродным скелетом нагрели с водным раствором...

Question

Соединение состава C4H8Cl2 с неразделённым углеродным скелетом нагрели с водным раствором гидроксида натрия и получили ограническое соединение, которое при окисление гидроксидом меди(2) певратилось в вещество состава C4H8O2. Определите строение исходного вещества и напишите уравнения всех исходных реакций.

Answer 1

 

галогенпроизводное при нагревании с водным раствором щелочей образуют спирты, окислить гидроксидом меди можно альдегиды до кислот, что во-видимому и происходит

но чтобы получить альдегид дигалогенпроизводное должен быть первичным и строения:

Н3С-СН2-СН2-СН(Cl)2 + 2NaOH= { Н3С-СН2-СН2-СН(OH)2 }  соединение неустойчивое образуется бутандиол-1,1, который отщепляя воду за счет двух ОН групп дает искомый альдегид. 

    { Н3С-СН2-СН2-СН(OH)2 } ---->   Н3С-СН2-СН2-СОН + н2о

 Бутаналь можно окислить гидроксидом меди Cu(OH)2: 

  Н3С-СН2-СН2-СОН + [O] ---->    Н3С-СН2-СН2-СOОН  образуется бутановая кислота