1)
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
C₆H₅Br + HNO₃ → C₆H₄(Br)-NO₂ -- орто или парабромбензол, так как -Br заместитель первого рода и повышает электронную плотность в орто- и пара положении.
2)
C₆H₆ + HNO₃ = C₆H₅-NO₂ (нитробензол, образуется при взаимодействии бензола с нитрующей смесью HNO₃(конц) + H₂SO₄(конц)
C₆H₅-NO₂ + Br₂ → C₆H₄(Br)-NO₂ (метабромнитробензол, т.к -NO₂ -- заместитель 2-го рода, повышает электронную плотность в мета положении.