Книга начинается с пролога, в котором автор знакомится с преподавателем навигацкой школы Христофором Бонифатьевичем Врунгелем. В дальнейшем повествование ведётся от лица самого капитана.
Врунгель решил совершить кругосветное путешествие на парусной яхте с экипажем из двух человек: его самого и его верзилы-помощника по имени Лом. Яхта, названная «Победа» , в результате аварии на старте переименовалась в «**беда» , потеряв две первые буквы названия. Отплыв из Ленинграда, Врунгель посещает норвежские фьорды, где выручает белок из горящего леса, а приняв на больной зуб сигнал SOS — тонущий траулер норвежцев. В Англии «Беда» выигрывает парусную регату при помощи реактивного шампанского. Капитан берётся конвоировать по морю косяк селёдки и в помощь себе берет мошенника-француза из Кале по фамилии Фукс. Доведя селёдок до Египта, «Беда» идёт на юг по Красному морю, по дороге из яиц в трюме вылупляются крокодилы. В Сомали экипаж арестовывают итальянские фашисты, но Фуксу удаётся обмануть их, прорастив макароны, и яхта сбегает.
На экваторе Врунгель пытается по традиции провести День Нептуна, но его спутники едва не решают, что он сошел с ума. По Индийскому океану «Беда» доходит до южных полярных вод. Встретив чихающего кашалота, Врунгель оказывает ему медпомощь лопатой аспирина. Но вскоре после этого яхту захватывают «защитники» китов, желающие их уничтожения, под предводительством адмирала Кусаки (символизирующего японских милитаристов) , и высаживают на необитаемый остров. Врунгель сотоварищи обживают остров, ловят пингвинов и даже устраивают баню в вулканических источниках, но, перестаравшись с паром, взрывают остров.
Врунгель и Фукс, потеряв Лома, плывут на досках по Тихому океану. Как сёрферы, они сплавляются на пляж в Гонолулу, где все принимают их за коренных гавайцев. Морякам хватает только на один билет на самолёт, они вынуждены лететь друг на друге, изображая высокого человека. Самолёт терпит крушение в джунглях Амазонии. В Рио герои воссоединяются с Ломом и «Бедой» , с помощью груза сахара спасая её от козней Кусаки и местного губернатора.
В Австралии Врунгель играет в гольф с начальником порта, и неожиданно обнаруживает, что его кэдди — это замаскированный Кусаки, преследующий их команду. Продолжая плавание, «Беда» теряет мачту, а при попытке заменить паруса воздушным змеем в воздух уносит старшего помощника. Врунгель и Фукс заменяют мачту пальмой, пророщенной прямо на корабле. Они доходят до Японии, где их давит бронированный крейсер Кусаки, и «Беда» идет ко дну. Вынужденно нанявшись кочегарами на пароход, они вновь встречают там же Лома. Доплыв до Канады, троица покупает упряжку из оленя (оказавшегося коровой) , ездовой лайки (оказавшейся волком) и саней. На этом экипаже, пугая волком корову, моряки преодолевают льды Берингова пролива. В Петропавловске они натыкаются на своих двойников на поддельной «Беде» , которыми оказываются Кусаки и его люди. Разоблачив негодяев, на этой, второй «Беде» Врунгель, Лом и Фукс завершают кругосветное путешествие.