помогите пожалуйста!!!!Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие...

0 голосов
257 просмотров

помогите пожалуйста!!!!
Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие вещества:
а)фенол
б)этиленгликоль
в)глицерин
г)изопропиловый спирт
Ответ поясните


Химия (14 баллов) | 257 просмотров
Дан 1 ответ
0 голосов

Ряд след-ий: г) изопропиловый спирт (минимальная кислотность, обусловленная +I-эффектом 2 метильных групп -CH3, кот-е увел-т электронную плотность на атоме C, связ-м с группой -OH, и. т.о. затрудняют отрыв H+ от мол-ы спирта) -> б) этиленгликоль (CH2OH)2 (в наличии 2 группы -OH и отсутствие ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫХ групп, кот-е могли бы затруднять отрыв H+ от мол-ы спирта) -> в) глицерин C3H5(OH)3 (аналогично б), но в наличии уже 3 группы -OH) -> а) фенол C6H5OH (повышенная кислотность обусловлена влиянием сопряженной системы связей бензольного кольца, втяг-го неподеленную элек. пару атома O группы -OH (+M-эффект) и т.о. сниж-го элек-ю плотность на атоме O группы -OH, что спос-т облегченному отрыву H+ от мол-ы фенола).