Родиной преподобного Нестора был Киев: здесь видим его по летописи в 1064 году, когда он еще жил в миру. По собственным словам его, он поступил в Печерскую обитель в 17 лет, еще при жизни прп. Феодосия; но при нем жил не долго, проходил только путь послушнической жизни. В монашество пострижен уже преемником Феодосия, преподобным Стефаном. По греческому церковному правилу поступающие в монастырь три года остаются на испытании, «не удостаиваясь монашеского образа» , а посвящаемому в диакона следует быть не меньше 25 лет. И прп. Феодосий установил: поступающего в монастырь не спешить постригать, а велеть ему ходить в своей одежде, пока ознакомится с монастырским чином, после одевать его в черную одежду и испытывать послушаниями, а затем уже облекать в монашескую мантию. Так и для блаженного Нестора трехгодичный искус окончился уже при прп. Стефане, при котором удостоен он сана диаконского, не раньше 1078 года. В Печерской обители было тогда много высоких мужей, у которых можно было обучиться духовному совершенству. Обитель процветала тогда духовной жизнью. Блаженный Нестор так пишет об этом сам: «Когда Стефан управлял монастырем и блаженным стадом, которое собрал Феодосий, чернецы, как светила, сияли на Руси. Одни были крепкими наставниками, другие тверды были на бдении или на коленопреклонной молитве; иные постились через день и через два дня, другие вкушали только хлеб с водой, иные — вареное зелие, другие — только сырое. Все пребывали в любви: младшие покорялись старшим, не смея и говорить пред ними, и изъявляя полную покорность и послушание; а старшие оказывали любовь к младшим, наставляли и утешали их, как отцы детей малых. Если какой-либо брат впадал в какое-либо прегрешение, утешали его и по великой любви делили епитимию одного на двух и на трех. Такова была любовь взаимная, при строгом воздержании! Если брат выходил из монастыря, то все братия скорбели о том, посылали за ним и звали брата в монастырь, потом шли к игумену, кланялись и упрашивали принять брата, и принимали с великой радостью. Блаженный Нестор под влиянием таких примеров, под управлением таких наставников, при своей ревности к подвижничеству спешно возрастал в духовной жизни. Как было глубоко смирение его, это видно каждый раз, как только касается он своей личности в своих писаниях. Иначе не называет он себя, как худым, недостойным, грешным Нестором, меньшим из всех в монастыре преподобного отца Феодосия; или окаянным, с грубым и неразумным сердцем, Нестором грешным. Если напоминает он другим о нужде покаяния, о потребности помнить отношения свои к Богу, то спешит обратиться к себе самому с укоризной.
Опытом высокого успеха его в жизни духовной служит и то, что он участвовал (около 1088 г. ) в молитвах, исцеливших обольщенного Никиту. В 1091 году ему поручил игумен Иоанн отыскать мощи прп. Феодосия, и это поручение выполнено им с полным усердием, которое и увенчалось успехом. «Истинно и верно расскажу вам, — так говорит он в описании мощей, — не от других слышал о том, а сам был совершителем дела. Пришел ко мне игумен Иоанн и сказал: “Пойдем в пещеру к Феодосию”, и я пришел с игуменом, тогда как никто не знал; осмотрев, куда бросать землю, и, назначив место, где копать, кроме отверстия, игумен сказал мне: “Никому не сказывай из братии, чтобы никто не знал; возьми кого хочешь в помощь себе”. Я уже приготовил в седьмой день заступы (рогалии) , которыми надлежало копать. Во вторник вечером взял с собой двух братьев, а прочие не знали; пришел в пещеру и, пропев псалмы, начал копать. Утомясь, дал другому брату, и копали мы до полуночи; утомились, но не могли докопаться. Я начал скорбеть, не в сторону ли копаем мы. Взяв заступ (рогалию) , начал я выше; друг мой отдыхал перед пещерой и сказал мне: “Ударили в било”, а я в ту же минуту прокопал до мощей Феодосия. Он говорил мне: “Ударили в било”, а я говорю ему: “Уже прокопал”. Когда докопался я, то страх напал на меня, и я начал взывать: “Господи