Оскар Уайльд був парадоксальною людиною за життя і створив роман парадоксів. Провідною в творі є тема прекрасного, мистецтва, що проходить наскрізь через весь роман. Тема мистецтва реалізується в багатьох аспектах, розпадається на певну кількість проблем як співвідношення форми і змісту, вічність і миттєвість прекрасного, мистецтва, взаємовідносини митця і його творіння, етичне ставлення до мистецтва, прекрасного. Парадоксальним є той факт, що особистість автора, його концепція, ставлення до прекрасного ніби роздвоюються, а точніше розтроюються в образах Доріана Грея, Лорда Генрі, Безіла Холлуарда. Тому, як і властиво романові такого типу, головним героєм стає ідея, а зображені персонажі стають реалізацією даної ідеї, певними олюдненими схемами. Таким чином, стверджується постулат: щоб зрозуміти правду життя, треба побачити, як вона балансує на канаті.
Кожен із образів стає повною реалізацією основної ідеї. Лорд Генрі, естет у всьому, сповідує філософію гедонізму, філософію насолоди життям, яка була властива давнім грекам. Людина має жити повнокровним життям, а не бути аскетом. Звідси його постулат про те, що людина має все випробувати в житті, відчути і зрозуміти з власного досвіду. Але парадокс: Лорд Генрі не діє сам, а лише розповсюджує теорії і споглядає збоку, як вони діють на людей. На протязі всього роману він залишається пасивним спостерігачем. Лорд Генрі відчуває емоції і насолоду від того, як його ідеї впливають на людей і до яких наслідків приводять. Доріан Грей для нього лише експериментальна лабораторія, його дійовий двійник, що приводить в рух всі наміри. Тобто два персонажі поєднані між собою, як форма і зміст. Великого значення Лорд Генрі надає красі, розуміючи її як засіб влади над іншими.
Образ Доріана Грея в романі проходить певні етапи розвитку. Спочатку натурщик знаходиться під впливом ідей Лорда Генрі, але робить спроби їм протистояти. Переломним моментом у розвитку образу є смерть Сібілли Вейн, яка, на думку Доріана Грея, єдина могла протистояти спокусливим розмовам лорда. Після її смерті Доріан Грей стає свідомим провідником ідеї лорда Генрі, реалізацією його філософії. Він розповсюджує ці ідеї на оточуючих, отруюючи певну частину молоді, та на його боці вагомий доказ - його краса. Ніхто не вірить, що він веде аморальний спосіб життя, йому довіряють, тому що лице його чисте і спокійне, а очі випромінюють лагідний блиск. Отруюючи ідеями лорда Генрі оточуючих, Доріан Грей калічить життя багатьом.
Цікаво піднімається в романі проблема митця і його творіння. За висловом художника Безіла Холлуорда, в історії людства є тільки два важливих моменти. Перший - це поява в мистецтві нових засобів зображення форми, другий - поява в ньому нового образу. Безіл Холлуорд створив портрет свого друга Доріана Грея, довершений витвір мистецтва. З цього часу портрет і натурщик стануть нероздільними.
Спочатку Доріан Грей не помічає своєї краси, потім з’являється лорд Генрі. В його словах - гімн молодості і красі і застереження, що вона пройде. Коли Доріан дивиться на свій закінчений портрет, в ньому прокидається заздрість до порірета (тобто до самого зображення), адже його краса безсмертна, і він висловлює думку, щоб старів не він, а його портрет. Думка Доріана матеріалізується . Відбувається поділ на форму і зміст. Портрет стає уособленням душі головного героя, його самого, а Доріан завжди залишається прекрасним і однаковим, як портрет. Всі порухи душі героя, всі таємничі думки і бридкі бажання, всі злочинні вчинки відбиваються на портреті. Він прагне заховати портрет, змінити його, але сам від себе не сховаєшся. Отже портрет і натурщик міняються місцями. Портрет стає змістом, внутрішнім, а Доріан лише формою, оболонкою. Цікаве це співвідношений і серед інших героїв роману.
Для Лорда Генрі його душею, суттю, втіленням ідей стає Доріан Грей, а сам він залишається лише формою, зовнішньою оболонкою, для Доріана Грея його справжнє «я» втілене в його портреті, а сам він лише олюднене зображення. З іншого боку, для Безіла Холлуорда портрет стає і змістом, і формою, чому що в нього втілюється його заповітна мрія. В Сібіллі Доріан Грей кохає тільки зовнішнє, форму (створені нею образи різних героїнь) і не помічає внутрішнього справжнього, самої Сібілли. Персонажі ніби діляться на два табори: люди, що створюють мистецтво («художники») - Сібілла Вейн, Безіл Холлуорд; і люди, що сприймають, розмірковують про мистецтво («критики») - лорд Генрі; Доріан Грей. Художник, на думку автора, це той, хто створює прекрасне. Критик це той, хто здатен в новій формі чи за допомогою нових засобів передати своє враження від прекрасного. Можливо тому «художники» дружбу, кохання цінять вище за мистецтво, а «критики» не здатні зазирнути далі оболонки, відкидають справжні почуття і задовольняються побаченими, театральними.