В основе стихотворения лежит летописный рассказ, приведенный Карамзиным в "Истории Государства Российского". Из стихотворения князь Олег представляется смелым и отважным воином, защитником Древней Руси, а также достаточно справедливым и рассудительным человеком. Об исторических событиях указано немного, но мы узнаем, что князь совершил успешные военные походы на хазар и на Константинополь (Царьград, как его называли в Древней Руси), что в его правление соседние государства уважали Русь и опасались ее военной силы.