В принципе, до свадьбы Маши, счастье было возможно, но после неё-нет. Все таки она обвенчалась, а значит дала клятву богу и поэтому с Дубровским, ну никак не могла быть.
Если бы не конфликт их отцов, то счастью точно было место быть!!! Тем более отец Маши даже предлагал это Дубровскому старшему (я имею ввиду женитьбу).
Сочувствие... Конечно вызывает! Он лишился отца, любимой девушки, своего состояния... А в конце концов стал разбойником. Никому не пожелаешь такой судьбы.